Diplomático y secretario de la segunda cancillería de la República de Florencia entre 1498 y 1512, negoció con Luis XII, Julio II y Cesare Borgia y organizó la milicia ciudadana que recuperó Pisa en 1509. Con el regreso de los Médici fue destituido, encarcelado y torturado; en su retiro de San Casciano escribió El príncipe (1513), los Discursos sobre Tito Livio y La mandrágora. Murió en Florencia en 1527, cinco años antes de que su obra más famosa llegara a la imprenta.
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